Estudio del efecto de la naturaleza y posición de los sustituyentes en el equilibrio tautomérico y síntesis de benzofuroxanos

Abstract

Los benzofuroxanos (Bfxs) son compuestos heterocíclicos con un amplio espectro de actividad biológica, tal como; actividad antibacteriana, antimicrobiana, antituberculosa, antileshmanial, antifúngica, imnunosupresora, anticancerígena, entre otras. La evidencia más importante de actividad biológica de los Bfxs es su capacidad para ser una fuente externa de óxido nítrico (NO). Su obtención se logra principalmente usando azida de sodio e hipoclorito de sodio alcalino como materiales de partida, mientras que la ciclación oxidativa de o-nitroanilinas con fenilyodo acetato como agente oxidante ha sido poco estudiada para obtener Bfxs. El presente trabajo se enfoca en el estudio teórico del efecto electrónico y estérico de diversos sustituyentes en el equilibrio tautomérico de una serie de Bfxs. Así como, en la nitración de anilinas utilizando nitrato de bismuto (III) pentahidratado para generar las materias primas necesarias en la síntesis de una serie de Bfxs empleando fuentes alternas de energía verde (microondas, ultrasonido e infrarrojo).

Benzofuroxans (Bfxs) are heterocyclic compounds with a broad spectrum of biological activity, such as antibacterial, antimicrobial, antituberculous, antileshmanial, antifungal, immunosuppressive, anticancer activity, among others. The most important evidence of the biological activity of Bfxs is their ability to be an external source of nitric oxide (NO). Their production is mainly achieved using sodium azide and alkaline sodium hypochlorite as starting materials, while the oxidative cyclization of o-nitroanilines with phenyliodine acetate as an oxidizing agent is poorly explored to obtain BFXs. This work focuses on the theoretical study of the electronic and steric effect of various substituents in the tautomeric equilibrium of a series of Bfxs. As well as, in the nitration of anilines using bismuth (III) nitrate pentahydrate to generate the source materials necessary in the synthesis of a series of Bfxs using alternative sources of green energy (microwaves, ultrasound and infrared).