Síntesis y caracterización de nuevos triazoles y azidas aromáticas. Estudios de actividad biológica de fluoro-fenil triazoles. Degradación fotocatalítica de ketoprofeno.

Abstract

El contenido de este trabajo se divide en dos capítulos. El capítulo I muestra la síntesis, caracterización y evaluación biológica de varios fluoro-fenil triazoles. Estos compuestos son de gran interés debido a su amplia gama de aplicaciones. En el trabajo reportado en la sección 1.6 se logró llevar a cabo la obtención de ocho fluoro-fenil triazoles aplicando el concepto de química “click”, llevando a cabo la síntesis a temperatura ambiente y bajo irradiación de microondas. Los compuestos se caracterizaron y se evaluaron como agentes antiproliferativos en células SiHa. En la sección 1.7 los fluoro-fenil triazoles se sintetizaron empleando ultrasonido como fuente de energía alterna. Después de ser purificados y caracterizados se evaluaron como agentes antifúngicos contra Candida albicans, determinando el porcentaje de inhibición del crecimiento levaduriforme y la inhibición de la transición levadura-micelio. El porcentaje de inhibición del crecimiento levaduriforme dependió de la posición de los átomos de flúor. Por otro lado, todos los compuestos mostraron inhibición en la transición levadura-micelio. En el capítulo II se muestra el estudio de la degradación fotoquímica y fotocatalítica de ketoprofeno como compuesto modelo. Cada día son más preocupantes los problemas de contaminación por fármacos, sin embargo, la fotocatálisis heterogénea resulta una alternativa prometedora. En el trabajo reportado en la sección 2.6 se estudió la degradación fotocatalítica de ketoprofeno empleando luz UV y TiO2 como catalizador. Mediante el uso de varias técnicas analíticas se logró proponer un mecanismo de degradación fotocatalítica. Por otro lado, también se estudió la degradación fotoquímica de este compuesto.

The content of this work is divided into two chapters. Chapter I presents the synthesis, characterization, and biological evaluation of several fluorophenyl triazoles. These compounds are of great interest due to their wide range of applications. In the work reported in section 1.6, eight fluorophenyl triazoles were successfully synthesized using the "click" chemistry concept, performing the synthesis at room temperature and under microwave irradiation. The compounds were characterized and evaluated as antiproliferative agents in SiHa cells. In section 1.7, the fluorophenyl triazoles were synthesized using ultrasound as an alternative energy source. After purification and characterization, they were evaluated as antifungal agents against Candida albicans, determining the percentage of inhibition of yeast growth and the inhibition of the yeast-mycelium transition. The percentage of inhibition of yeast growth depended on the position of the fluorine atoms. Furthermore, all compounds showed inhibition of the yeast mycelium transition. Chapter II presents the study of the photochemical and photocatalytic degradation of ketoprofen as a model compound. Pharmaceutical contamination problems are increasingly concerning; however, heterogeneous photocatalysis offers a promising alternative. In the work reported in section 2.6, the photocatalytic degradation of ketoprofen was studied using UV light and TiO2 as a catalyst. Using various analytical techniques, a photocatalytic degradation mechanism was proposed. Furthermore, the photochemical degradation of this compound was also investigated.