Síntesis de derivados aminoácidos de naftoquinona y su acoplamiento a nanotubos de carbono funcionalizados

Abstract

Por sus propiedades físicoquímicas únicas los nanotubos de carbono (CNT) se han aplicado en diversas áreas de la ciencia. En la química medicinal se han empleado como sistemas de acarreo de fármacos (DDS), los cuales mejoran el perfil farmacocinético de compuestos terapéuticos. Primero, se llevó a cabo la síntesis de derivados 3-cloro-2-aminoácido-1,4.naftoquinona y 3-cloro-2-carboxifenilamino-1,4-naftoquinona por calentamiento convencional y utilizando fuentes alternas de energia como el ultrasonido y las microondas. Estos derivados fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas como espectroscopia de UV-Vis, IR y de RMN. Posteriormente, se realizó la funcionalización de nanotubos de carbono de mútiples capas (MWCNT) mediante sales de aril diazonio para el acoplamiento de los derivados de naftoquinona. La funcionalización y el acoplamiento fueron seguidos mediante espectroscopía UV-Vis y análisis termogravimétrico (TGA). Aspectos como el grado de funcionalización y la carga de los derivados de naftoquinona a los nanotubos son discutidos.

Carbon nanotubes (CNTs) have been widely applicated in many áreas of science, this due their unique physicochemical propierties. In medicinal chemistry, among other applications, CNTs are employed as drug delivery systems (DDS) wich improve the pharmacokinetic profile of therapeutic molecules. Firstly the synthesis of derivatives 3-chloro-2-aminoacid-1,4-napththoquinones and 3-chloro-2-carboxyphenylamino-1,4-naphthoquinone was carried out by termal heating and alternative sources of energy like ultrasound or microwave radiation. These derivatives were characterizated by spectroscopic methods like UV-Vis, IR or NMR. Next, a functionalization of multi-walled carbon nanotubes (MWCNT) by aryl diazonium salts was performed for further coupling of naphthoquinone derivatives. Functionalization and coupling were monitored by UV-Vis spectrocopy and thermogravimetric analysis (TGA). Topics, like the degree of functionalization and the load of naphthoquinone derivatives was discused.