Síntesis de anilinas sustituidas vía reducción de azidas y evaluación mecanística

Abstract

Las anilinas son una familia amplia de compuestos, con gran utilidad tanto a nivel industrial como en el laboratorio. la síntesis de anilinas por vía de reducción de azidas es una herramienta potente para la generación de aminas aromáticas en posiciones químicamente desactivadas. la reducción mediante BF3/NaI, representa una alternativa barata y eficiente para reducir aminas aromáticas. No obstante, su mecanismo es desconocido. En la presente tesis, mediante marcaje isotopico y cálculos teóricos, se propone un mecanismo el cual involucra, la generación de una imina como intermediario. Sin la generación de radicales libres. Evidenciando la identidad de los compuestos mediante FT-IR en combinación con el cálculo de frecuencias.

Anilines are a wide family of compounds, with great utility both industrially and in the laboratory. the synthesis of anilines via azide reduction is a powerful tool for the generation of aromatic amines in chemically deactivated positions. reduction by BF3 / NaI represents a cheap and efficient alternative to reduce aromatic amines. However, its mechanism is unknown. In the present thesis, by means of isotopic labeling and theoretical calculations, a mechanism is proposed which involves the generation of an imine as an intermediate. Without the generation of free radicals. Evidence of the identity of the compounds by FT-IR in combination with the calculation of frequencies.