Síntesis de híbridos de Naftoquinona-triazol

Abstract

Un reto actual de los químicos orgánicos es el diseñar estrategias de síntesis novedosas para obtener nuevos compuestos de relevancia biológica que puedan ser candidatos a fármacos, y que pueda contrarrestar el fenómeno de la farmacorresistencia, el cual es uno de los grandes problemas de salud a nivel mundial. Por lo que en el presente proyecto se describe una estrategia de síntesis para la obtención de una nueva serie de moléculas híbridas del tipo amido-naftoquinona triazol 72 en tres etapas de reacción. La primera etapa consiste en la síntesis del ácido-naftoquinona 16 mediante la reacción de adición-oxidación entre la naftoquinona y grupo amino. La segunda etapa consiste en un acoplamiento peptídico del ácido-naftoquinona 16 con la propargilamina 68 para introducir el grupo alquino en la estructura generando el compuesto 69. La tercera etapa consiste en una reacción CuAAC entre la naftoquinona-alquino 69 y azida aromática 71 para obtener las moléculas objetivo amido-naftoquinona triazol 72. La presencia en su estructura de heterociclos con actividad biológica reportada puede atribuirle dichas propiedades a las moléculas sintetizadas, como puede ser actividad antibacteriana y anticancerígena.

A current challenge for organics chemists is the design of novel synthesis strategies to obtain new compounds of biological relevance that can be drug candidates and can counteract the phenomenon of drug resistance, which is one of the major health problems worldwide. Therefore, in the present project, a synthesis strategy is described to obtain a new series of hybrid molecules of the amido-naphthoquinone triazole 72 type in three reaction steps. The first stage consists of the synthesis of naphthoquinone acid 16 through the addition-oxidation reaction between naphthoquinone and the amino group. The second stage consists of a peptide coupling of the acid-naphthoquinone 16 with the propargylamine 68 to introduce the alkyne group into the structure-generating compound 69. The third stage consists of a CuAAC reaction between the naphthoquinone-alkyne 69 and aromatic azide 71 to obtain the target molecules amido-naphthoquinone triazole 72. The presence in its structure of heterocycles with reported biological activity can attribute these properties to the synthesized molecules, such as antibacterial and anticancer activity.