Síntesis y evaluación como antifúngicos de derivados de naftoquinonas con aminoácidos y ácidos aminobenzoicos

Abstract

Los derivados de naftoquinona poseen una amplia gama de propiedades biológicas, por lo que representan una opción viable para el desarrollo de diversos tipos de agentes farmacológicos, como antifúngicos. Por otro lado, hongos del género Candida, como C. albicans, han desarrollado mecanismos de resistencia contra agentes antifúngicos, por lo que se necesitan buscar alternativas para el tratamiento de infecciones causadas por estos hongos. En este trabajo se llevó a cabo la síntesis de derivados 3-cloro-2-aminoácido-1,4- naftoquinona y 3-cloro-2-carboxifenilamino-1,4-naftoquinona empleando microondas. Estos derivados fueron caracterizados empleando espectroscopia de infrarrojo por transformada de Fourier con reflectancia atenuada y espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protón. En general, se obtuvieron rendimientos moderados entre 49 y 80 %. Se determinó el efecto de los derivados sintetizados sobre la formación de tubo germinal de Candida albicans, encontrando que todos los compuestos inhibieron el crecimiento de tubo germinal a todas las concentraciones empleadas.

Naphthoquinones derivatives exhibit a wide range of biological properties, representing a viable option in the development of diverse types of pharmacological agents, like antifungical agents. On the other hand, fungi from Candida genus, like Candida albicans, have developed resistance mechanisms against antifungal agents, resulting in an emergent need of searching alternatives for the treatmeant of infections caused by these fungi. In this work, the synthesis of 3-chloro-2-aminoacid-1,4-naphthoquinone and 3-chloro- 2-carboxyphenylamine-1,4-naphthoquinone derivatives was made using microwave methodology. These derivatives were characterized by attenuated total reflectance-Fourier transform infrared spectroscopy and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. Overall, moderate yields were obteined, around 49 and 80 %. The effect of these derivatives over germ tube formation of Candida albicans was determinated, finding out that the compunds inhibited germ tube formation at the concentrations used.